Mandado construir em 1135 por D. Afonso Henriques, nessa altura ainda como Príncipe, e entregue a sua chefia a D. Paio Guterres (primeiro alcaide-mor), o Castelo viria a ser reconquistado pelos muçulmanos, cinco anos depois, voltando para a mão dos cristãos, novamente, em 1142. Mas as lutas pela sua posse estavam longe de terminar tendo sofrido diversos ataques, como os de 1144 e 1195. Este último deverá ter sido intenso, de tal modo que vem referido no foral que D. Sancho I atribuiu a Leiria nessa mesma data, tendo aquele monarca conquistado uma vez mais o Castelo.
Em 1325 D. Dinis manda edificar a Torre de Menagem, que após algumas reformulações é agora um núcleo museológico. Pensa-se que a Igreja de Nossa Senhora da Pena e os Paços Episcopais tenham também sido construídos por ordem de D. Dinis. Este terá sido o rei que mais tempo passou em Leiria, juntamente com a sua esposa, a Rainha Santa Isabel. Graças a estes reis nasceram muitas das histórias e das lendas que envolvem Leiria.
Vários séculos depois, o Castelo, bem como a cidade, viriam ainda a sofrer danos, com as invasões francesas, ficando quase ao abandono. Valeu o esforço da Liga dos Amigos do Castelo e do famoso arquiteto suíço, Ernesto Korrodi, que ali realizaram obras de recuperação.
Numa visita ao Castelo não pode deixar de observar a magnifica vista sobre a cidade de Leiria, a partir da Alcáçova, uma das salas mais bonitas do Castelo de Leiria.
Castelo medieval, artística e arquitetonicamente representativo das diversas fases de construção e reconstrução desde a sua fundação até ao século XX.
Estruturas que compõem o conjunto arquitetónico: Palácio Real quatrocentista, Torre de Menagem, Igreja de Stª Maria da Pena, espaço da antiga Colegiada, celeiros medievais e muralhas exteriores.
Classificado como Monumento Nacional pelo Decreto de 16 de Junho de 1910, Diário do Governo, n.º 136, de 23 de junho de 1910, Zona Especial de Proteção publicada no Diário do Governo, n.º 134, de 8 de junho de 1967, estabelecendo uma área de proteção que se estende ao Centro Histórico de Leiria.